Рональд Орр, нападающий ростом 167 см, имел огромный успех в Ньюкасле. Клуб из Тайнсайда подписал его в мае 1901 года, и вместе с ним Орр выиграл Лигу в 1905 и 1907 годах, сыграл 180 матчей и забил 69 голов. Орр сыграл за Ливерпуль 4 сезона, как раз перед Первой Мировой войной. В майке "Красных" он забил уже в своём дебютном матче против Астон Виллы 4 апреля 1908, однако этот гол был лишь ложкой мёда в бочку дёгтя, поскольку тот матч "мерсисайдцы" проиграли 1-5. Но он забил ещё 4 раза в 5 оставшихся матчах сезона 1907-1908. В следующем сезоне Рональд становится лучшим бомбардиром команды, забив 20 мячей за 33 игры, обойдя на 8 мячей второго бомбардира Джо Хьюитта. 
Остальная часть команды не последовала их примеру, и Ливерпуль был на грани вылета. Однако в следующем сезоне команда финишировала в верхах таблицы, но Орр сумел отличится всего 5 раз в 31 матче.

Орр провел больше половины матчей в сезоне 1910-11, который Ливерпуль закончил в середине таблицы, а начинал он играть этот сезон, который оказался его последним сезоном за Ливерпуль, в стартовом составе. Он травмировал связки на правой ноге в Мерсисайдском дерби 16 сентября 1911 и выбыл из строя на 6 недель, а после показывал блеклую игру. Его последний матч в красной футболке был против Шеффилда в середине декабря 1911. Два месяца спустя он решил перебраться на родину, в Шотландию, и следующим его клубом стал Райт Роверс.