Робби Робинсон был игроком Ливерпуля на протяжении 8 лет в начале 20 столетия. Трансфер игрока в Ливерпуль из Сандерленда состоялся весной 1904 года. Это приобретение было необходимо в первую очередь для того, чтобы сохранить прописку в первом дивизионе Англии. Робби оправдал ожидания тренерского штаба: новобранец принял участие в 9 матчах чемпионата и отметился 5 голами еще в конце первого сезона, однако даже это не спасло Ливерпуль от понижения в классе.

Робби не сбавлял оборотов и в следующем сезоне стал главным голеадором клуба, забив 23 гола в 32 играх второго дивизиона, в котором Ливерпуль сумел вырвать чемпионство у Болтона, обогнав "рысаков" на 2 очка. 

Робинсон и его партнёры на волне успеха сумели одержать блистательную победу в первом дивизионе чемпионата, набрав в графе "очки" на 4 пункта больше, чем Престон. В победном сезоне Робби пропустил лишь 4 матча и пополнил свою копилку голов ещё 10 мячами. 

В заключительной стадии "красной" карьеры Робинсон был переведён в полузащиту, оттого коэффициент результативности снизился. Ушёл из Ливерпуля в 1912 году и заканчивал свою карьеру в Транмир Роверс, который выступал в ланкаширской лиге.