Проведя 187 игр в первом дивизионе Англии за Вулверхэмптон на протяжении 1894-1901 годов, Флеминг стал игроком Ливерпуля, за который провёл целых пять лет. Несомненно, эти пять лет были довольно контрастными - удачные сезоны сменялись провальными. Ливерпуль сперва одержал победу в Чемпионате Англии, а потом через три года оказался во втором дивизионе. Чего стоит победа сначала во втором дивизионе, а потом и в элите в следующем году.

За этот период Флеминг сыграл на разнообразных позициях, зарекомендовав себя как универсальный игрок. В дебютном сезоне Флеминг 24 раза выходил в основе, забив лишь раз в победном матче с Астон Вилой в марте 1902 года. Следующие 2 года были переменного успеха - Джордж то попадал, то оставался вне основного состава команды. 1904-05 - самый успешный сезон в карьере Флеминга, так как он принял участие в 29 матчах из 34. 

В сезоне, когда Ливерпуль вернулся в первый дивизион, Джордж отыграл первые три матча, а затем потерял своё место, появившись потом лишь единожды. Последний, 83 матч пришёлся на встречу с Шеффилд Юнайтед, состоявшийся за 9 дней до Рождества в 1905 году.

После последнего выхода в красной майке Ливерпуля Флеминг устроился в тренерском штабе клуба на посту ассистента главного тренера.