Шотландец по происхождению, Робертсон начал свои выступления в Англии за Сток Сити, игравшем в Первом дивизионе. На “гончаров” он произвел благоприятное впечатление, отыграв за 3 года 100 матчей. В составе Ливерпуля он провел 2 сезона, но уже в первый сезон он выиграл с клубом медали Первого дивизиона – 1900-01. Эти медали стали первыми как для него, так и для клуба. Робертсон провел 22 матча подряд с начала сезона, после чего его место на поле на 9 матчей занял Джон Гловер. Но в последних 3 играх Робертсон снова был в строю, а титул чемпиона был завоеван – Ливерпуль на 2 очка опередил финишировавшей вторым Сандерленд. Годом позже основным правым защитником стал Гловер, а Роберсон сказал свое слово во второй половине сезона и в дальнейшем появился на поле в чемпионате в 17 матчах