После сезона во втором дивизионе за Блэкпул, в котором он забил 12 голов в 17 матчах, Кокс перешел в Ливерпуль за значительную сумму в 150 фунтов. Кокс бессменно играл как на правом, так и на левом флангах клуба в конце XIX - начале XX веков. Он дважды выиграл с командой чемпионат: в 1901 и 1906 гг. и забил множество голов со своего фланга. Джек дважды проводил чемпионат, не пропустив ни одного матча, и этот ловкий и быстрый вингер, без сомнения, является настоящей легендой Ливерпуля.

Кокс, заработавший в Блэкпуле статус легенды всего за один сезон, присоединился к своему бывшему клубу, как свободный агент в качестве играющего тренера в 1909 г. и, отыграв 69 матчей, закончил карьеру в 1911 г.