Полузащитник, игравший на рубеже веков (19 и 20), Чарли Уилсон провёл в "Красной" футболке около 90 матчей. В своём дебютном сезоне на "Энфилде" Чарли появлялся в основе лишь раз, а в следующем сезоне на его счету было только 7 матчей. Уилсон закрепился в основном составе Ливерпуля в сезоне 1899-00, когда отыграл в 22 матчах из 34 игр чемпионата. Хотя Уилсон довольно долго находился в Ливерпуле, этот сезон стал самым "игровым" в карьере англичанина. Причиной такого результата является травма (перелом ноги), полученная в матче с Миддлсбро 28 февраля 1903 года. 

В связи с недостаточно высоким уровнем медицины к тому времени, последствия травмы значительно отразились на игре Уилсона, результатом тому были 9 матчей в последующих двух сезонах. Последнее появление Уилсона в составе Ливерпуля датировано 1 апреля 1905 года- днем игры мерсисайдцев с Болтоном.

Однако Чарли Уилсон остался "Красным", проработав в системе клуба скаутом и тренером до 1939 года.