Клегхорн был популярен в Блэкберне, где его выступления возбуждали болельщиков. Будучи ростом 166 см, он великолепно играл в подкате, а также был очень креативным на фланге обороны. После 48 матчей за Роверс в период 1894-96, 21 марта 1896 Клегхорн дебютировал в составе второлигового Ливерпуля в матче против Бартон Свифтс, в которым "Красные" одолели соперника со счетом 6-1. Он сыграл в трёх последних играх того сезона, по итогам которого мерсисайдцы вернулись в элиту английского футбола.

В следующем сезоне Клегхорн 17 раз выходил на поле, а через год – в 1897-98 – сыграл во всех без исключения матчах наряду с вратарем Гари Сторером. Потом Томас довел показатель сыгранных матчей до 56, выйдя на поле в 6 встречах. Помимо этого, он провел 10 игр в национальном кубке. В одном из этих матчей он провел единственный свой гол в Ливерпуле – 30 января против того же Бартона. Покинув Ливерпуль, Клегхорн выиграл западную и южную лигу в составе Портсмута в сезоне 1901-02.