Шотландский вингер Том Робертсон сыграл судьбоносную роль в завоевании чемпионского титула Шотландии клубом Хартс, забив 4 мяча в ворота Клайда, которые по сути и оформили чемпионство "Сердец". После успеха эдинбуржского клуба Ливерпуль заинтересовался их лидерами Томом Робертсоном и Джоном Уолкером, переход которых официально был оформлен в марте 1898 года.

Уже в дебютном матче против Шеффилд Уэнсдей Том записал на свой счёт первый гол. Следующие два сезона Робертсон постоянно выходил в стартовом составе, пропустив лишь одну встречу и отличившись 15 мячами - это просто потрясающий результат для игрока его позиции.

В сезоне 1900-01 годов он вновь был "вездесущим" на поле, отличившись 9 мячами и подняв чемпионский кубок первого дивизиона. В следующем сезоне Том добавил к своему активу ещё 25 игр и 6 голов, включая участие в кубковых играх. Завершал свою карьеру Робертсон в Шотландии, играя за родной Хартс из Мидлотиан.