Мэтт и его Брат Хью были одними из многих шотландцев, которых клуб приглашал вскоре после своего основания и решения Эвертона о переезде на «Гудисон парк». Дебют Мэтью на «Энфилде» пришёлся на матч 29 октября 1892 года против Ньютауна, а первый мяч за клуб был забит в матче Ланкаширской Лиги против Флитвуд Рейнджер.

До переезда в Мерсисайд Мэтт был ярко-выраженным вингером, однако в Англии он стал универсалом, сыгравшим почти на всех позициях. Во время дебютного, и в тоже время успешного, сезона в Футбольной Лиге страны Мэтту приходилось пять раз заменять первого голкипера команды Вильяма Макоувена, а за свою карьеру в Ливерпуле Мэтт в качестве вратаря провёл 36 матчей.

Также он установил своеобразный рекорд: единственный игрок в Англии (возможно и во всём мире), кто выигрывал чемпионат в качестве полевого игрока и голкипера команды.
В конце 1895-1896 сезона с приходом в команду Гари Сторера даже в силу своей универсальности Мэтт не мог гарантировать себе место в основоном составе, поэтому он только пять раз выходил на поле в трёх последующих сезонах.

После завершения игровой карьеры Мэтт стал профессиональным рефери. 16 декабря 1919 года он был выбран в совет директоров клуба. В 1923 году Маккуин заменил на тренерском мостике Дэвида Эшуорта, который после успешного сезона в Ливерпуле перешёл в Олдхэм Атлетик.

Мэтт отлично руководил клубом сумел привести команду ко второму подряд чемпионству. Несмотря на ампутированную ногу после автокатастрофы, Маккуин руководил клубом до февраля 1928 года, но до этого он сделал одно из самых важных приобретений в истории клуба. Подписание южноафриканского нападающего Гордона Ходжсона имело огромное значение для клуба.

Со дня его выхода в отставку и до его смерти в 1944 году Мэтт продолжал жить в непосредственной близости к «Энфилду» и всегда был желанным посетителем для клуба.