Шотландский форвард провел на "Энфилде" три сезона еще в 19 веке. Началом его карьеры была успешная игра за юношескую команду его родного города, после чего он стал игроком Ливерпуля. Пресса положительно отнеслась к этому трансферу, называя его тогда чуть ли не наибольшим успехом менеджера Тома Уотсона, а самого Маккауи – одного из самых перспективных защитников лиги. У него были отличные данные: дриблинг, удары, скорость.

В сезоне 1896-97 он сыграл в двух последних матчах сезона: против Шеффилд Уэнсди и Престона. В следующем сезоне он забил 6 голов в 19 играх, в то время, как Ливерпуль завершил чемпионат на 9 строчке. К следующему году его послужной список пополнился еще 12 матчами и 5 голами, а его команда заняла второе место в чемпионате, лишь на два очка уступив Астон Вилле.