Драммонд играл в первом сезоне, в котором Ливерпуль выступал в элитном дивизионе. До этого "Красные" успешно выступали во второй лиге. Драммонд сыграл в 14 матчах из 20, но так и не смог отличиться в воротах соперника. Единственный гол Джона за мерсисайдцев приходится на матч второго раунда национального кубка, в котором Ливерпуль переиграл Барнсли со счетом 4-0.