Клилэнд так ни разу и не представлял Ливерпуль в матчах лиги, однако однажды он играл в плей-офф сезона 1894-95. Ливерпуль тогда закончил на дне элитного дивизиона и вернулся во вторую лигу. В решающем матче - в котором, кстати, и принимал участие Клилэнд, "Красные" уступили Бэри.