Хью перешел в Мерсисайд из Лейт Атлетик вместе со своим братом Мэттом, который в Ливерпуле поиграл на всех позициях, учитывая вратаря, а позже еще и стал менеджером команды. Хью же был вингером, чьими сильными сторонами были скорость и рывок. Маккуинн вошел в стартовый состав Ливерпуля, который принял участие в первом в истории матче под патронатом Футбольной Ассоциации в сентябре 1893.

В том сезоне он пропустил всего один матч в розыгрыше чемпионата 2 дивизиона, а клуб вышел в элиту. Однако с такой нагрузкой "Красные" не справились, и уже через год их ждал старый добрый второй дивизион. Хью покинул Ливерпуль, присоединившись к Дерби Каунти. Во время, проведенное в Ливерпуле, Маккуинн однажды находился на волоске от смерти. 27 апреля 1894 в Саутпорте он прыгнул с трамплина в бассейн, где проходила часть тренировочного процесса, и чуть не утонул, как оказалось, потому что не умел плавать.

В том сезоне, когда Хью играл в Ливерпуле, Дерби еле спаслись от вылета во вторую лигу, однако потом наладили качество своих выступлений, дважды доходили до полуфинала национального кубка, а затем, в 1898 и 1899, проигрывали непосредственно в финалах.

За шесть лет в Дерби Хью провел 168 игр и забил 22 гола. На "Энфилд" он вернулся лишь 6 февраля 1909 года, занимая тогда пост менеджера Норвича. "Канарейки" победили со счетом 3-2. В следующем году Хью закончил футбольную карьеру и стал новостным агентом, а позже владельцем табачной компании.