Джонсон родился 23 августа 1984 года в Лондоне. До 15 лет занимался в академии Вест Хэма, а 1 августа 2001 года подписал свой первый профессиональный контракт, будучи всего 16-ти лет отроду. Он взял 23 номер и в сезоне 2001-02 регулярно появлялся в составе резервной команды Вест Хэма, но в основу пробиться не смог. 

17 октября 2002 года Джонсон был отдан в аренду клубу Милуолл, где 19 октября этого же года дебютировал в Чемпионшипе в матче против Норвич Сити. 16 декабря 2002 года Джонсон вернулся в Вест Хэм. 

Его дебют в Премьер-лиге состоялся 22 января 2003 года, когда Вест Хэм встречался с Чарльтон Атлетик. До конца сезона он появился всего в 15 поединках в рамках лиги и в одном матче кубка Англии. Последний матч за Вест Хэм он провел 11 мая 2003 года против Бирмингем Сити. 

Два месяца спустя, 17 июля, он подписал контракт с Челси. Сумма сделки составила ?6 миллионов. Между прочим, именно он стал первым приобретением Челси при Романе Абрамовиче. 13 августа он дебютировал в Лиге Чемпионов против клуба Жилина, а через 2 недели забил свой первый во взрослой карьере гол в домашнем матче с Ньюкасл Юнайтед. 

18 ноября 2003 года матчем против Дании Джонсон дебютировал за главную сборную Англии, заменив на 16 минуте травмированного Гари Невилла. Однако, звездный час в национальной команде пришел для него гораздо позже. Лишь при Фабио Капелло в январе 2008-го он начал кампанию по закреплению в основе сборной, которая закончилась триумфом футболиста. Сегодня Джонсон основной правый защитник дружины с Туманного Альбиона. 

За два сезона 2003-04 и 2004-05 Джонсон провел в составе Челси 63 матча во всех турнирах, забил 7 мячей. В следующем сезоне был вытеснен из основы португальцем Пауло Феррейрой, проведя всего одну встречу в рамках Премьер-лиги. 

В июне 2006 года Глен был отдан в аренду Портсмуту, где провел полный сезон, а летом вновь вернулся в Челси, чтобы подготовиться вместе с командой к сезону. Защитник даже сыграл за лондонцев в матче-открытии сезона против Бирмингем Сити, но 31 августа 2007 года по ?4-миллионному трансферу проследовал назад в Портсмут, с которым подписал 4-летний контракт. 

Сразу же закрепился на позиции правого защитника, но свой первый за три года гол он забил лишь 20 октября Уиган Атлетику. Вместе с "Помпеями" Глен выиграл кубок Англии в 2008-м, а 22 ноября этого же года его мяч в ворота Халл Сити был признан голом месяца, а позднее занял второе место после мяча Фернандо Торреса в номинации "Гол сезона". 

22 апреля 2009 года 24-летний защитник был включен газетой The Times в число 50 лучших игроков Портсмута за всю историю, а по окончании сезона Джонсон попал в символическую сборную Премьер-лиги, будучи названным лучшим правым защитником лиги. 

В январе 2009 года появились слухи, что Ливерпуль готов предложить Портсмуту ?9 миллионов за правого защитника, но никаких конкретных шагов сделано не было, и слухи поутихли.

13 июня 2009 вновь заговорили об интересе к игроку Ливерпуля. На сей раз в борьбу за футболиста включились Челси и Манчестер Сити. Но сам игрок изъявил желание перейти в Ливерпуль, а Портсмуту было сделано выгодное предложение, и 22 июня мерсисайдцами было официально объявлено подписание игрока за ?17.5 миллионов.

Часть общей суммы списана за счет того, что "Помпеи" не до конца рассчитались за прошедший годом ранее в обратном направлении трансфер Питера Крауча, но сам факт покупки игрока обороны за такую сумму говорит, насколько сильно хотели видеть 24-летнего футболиста боссы Ливерпуля у себя в команде.

Сезон 2008-09 Глен, безусловно, может занести себе в актив. Он выходил на поле в 35 из 56 матчей в сезоне. Причиной тому была травма, полученная в конце календарного 2009 года, вследствие которой он не мог выходить на поле вплоть до марта.

Также он отметился забитыми голами в двух из четырех первых матчей лиги, оправдав свою репутацию атакующего защитника. Спустя 20 дней он записал на свой счет еще один гол: пострадал Сандерленд, битый со счетом 3-0.

Набрав хорошую физическую форму к чемпионату мира в ЮАР, он все же оказался в заветном списке дона Капелло. Он принял участие во всех матчах сборной на мундиале, однако не смог проявить себя сполна, как, собственно, и вся команда.

В следующем сезоне Джонсон немало пропустил из-за травмы, но к концу сезона восстановился и вернулся в строй, занимая позицию то справа, то слева в обороне. Англичанин опять-таки из-за травмы вынужден был пропустить начало сезона 2010-11.