Стивенс подписал предварительное соглашение с "Красными" в апреле 2010 года после того, как был признан одним из лучших молодых игроков страны. Суиндон Таун, его бывший клуб, получил довольно внушительную сумму за этого голкипера. Согласно этому предварительному соглашению, он должен будет подписать профессиональный контракт с Ливерпулем в 17 лет.

Впервые Джейми оказался в профессиональной команде в 14 лет. Прогрессировав с неимоверной скоростью, он быстро оказался в команде Родольфо Боррелла.

Ливерпуль впечатлил Стивенса, и он сказал о клубе так: "Академия здесь просто потрясающая! Тут работает так много людей, все такие милые и добрые. Этот клуб - моя вторая семья!"