Когда Дэвид Эшуорт неожиданно для всех покинул "Энфилд" ради перехода в Олдхэм в декабре 1922, Ливерпулю пришлось за помощью обратиться к одному из своих директоров для решения проблемы. Но Мэттью Маккуин не только помог клубу остаться на вершине чемпионата, он задержался на посту менеджера на 5 лет, хотя ему к тому моменту было около 60 лет, и все намекали, что ему пора была заканчивать.

Мэтт и его Брат Хью были одними из многих шотландцев, которых еще Джон Маккена привез на "Энфилд" после основания клуба. Оба играли в первом официальном матче Ливерпуля против Миддлсбро в Айронополисе в сентябре 1893. Закончив карьеру игрока, он решил попробовать себя в качестве судьи и был заявлен на несколько матчей 1904 года в качестве лайнсмена. А после окончания Первой Мировой войны он выполнял функции одного из директоров клуба.

После того, как Ливерпуль удачно проведел чемпионаты 1922 и 1923 годов, фортуна отвернулась от мерсисайдцев, и последующие чемпионаты они завершали на 12-м, 4-м, 7-м и 9-м местах соответственно. А в сезоне 1927-28 "Красные" были вовсе далеки от футбола, который они показываоли 5-ю годами ранее. После 17 матчей на их счету было всего 6 побед. Закончилась эта серия на Рождество, когда на "Энфилд" приехал Манчестер Юнайтед. Ливерпуль провалил тот сезон, хотя и удержался в Первом Дивизионе, но в общем, борьба за выживание была просто сумасшедшей. Миддлсбро с 37-ю очками и Тоттенхем, набравший 38 пунктов, точно прощались с элитой. А сразу СЕМЬ клубов, в числе которых был и Ливерпуль, набрали по 39 очков и избежали вылета. К моменту окончания сезона Маккуинн уже покинул тренерский пост. Дело в том ,что в начале 1920-х годов он потерял ногу в автокатастрофе, и его здоровье ухудшалось с каждым годом. Но перед уходом Мэтт осуществил один из самых выгодных трансферов, приведя на "Энфилд" одного из лучших форвардов в истории клуба - южноафриканца Гордона Ходжсона, который в более чем 400 матчей забил около 250 голов.

Маккуинн не расстался с Ливерпулем. Он жил на Кемлин Роуд, недалеко от стадиона, и постоянно навещал клуб. Мэтт Маккуинн скончался в сентябре 1944 года в возрасте 81 года.